与当下饱受非议、游走在道义边缘的保健品业、游戏业大亨一样，史带选择了一个类似“空手套白狼”的行业，保险交易与实物交易不同，它在营业中见不到一件商品，所见的只是保单、电报和来往信札，然而滚滚财富却由此流进流出。这在当时，可谓是一片蓝海。当然，对于白手起家的史带来说，蓝海也不是轻易可以扬帆的。保险公司要想获得利润，必需获得大量的保单。而美亚作为一家外商公司，首先必需聘用那些有人脉且愿意为它服务的买办。对于在工商界很有办法的人，一经史带任用，即给予厚遇，是为大买办，同时史带还招募了大量的小买办，即保险经纪人。美亚集团在抗战前的全盛时期，为史带服务的大小买办有两千多人，布满上海各行各业。史带管理企业很有一套，他曾经花2750美元为替他工作过的赵某建造坟墓，友邦人寿的杨某投资失败，史带代为清偿，共费银8420两，每逢春节假日，他常带全体员工(勤杂工也在内)乘车游览苏杭，一边拍照，一边登报宣传。在当时暗无天日的中国，史带那种带有人情味的举动，不但为公司赢得了美誉，同时也获得了员工的忠心。 

　　同时，史带可谓是个中国通，很懂得借力，很会利用明星效应。在美亚创立初期，史带便游说华商与之合营，成立了四海保险公司和泰山保险公司，虽然是华商控股，但华商无力独自承保，最终主要利润还是落入了分保的美亚手中。史带从中获得了华商人脉带来的业务，同时他千方百计把当时的上海工商界名人贝润生、吴培初等人纳为他的保户，接着大肆宣传，获得明星效应。 

　　为了获得广告效应，史带经常不按常理出牌。按常规，保险公司出了赔偿后，首先要查明责任，确认应否赔偿，其次通过公估机构计算出应陪数目，最后再按规定赔偿。史带为了扩大影响，不惜破坏行规，1924年3月11日，上海北苏州路的上海公栈失火，烧毁大量蚕茧等，损失极大。美亚对此承保的数目巨大，而美亚刚成立不久，能否理赔，流言四起。但史带在征得美国公司同意照赔之后，抢在同业之前，宴请客户和经纪人，在席上当众宣布如数照赔。这次“违规”操作，也让美亚“声誉鹊起”。 

　　史带可谓深谙大众营销心理，友邦银行(Underwriters Savings Bank For East Inc)，中国名“友邦”，可以获得中国人的好感，而英文缩写为U.S.B，乍一看，以为是“美国银行”。这个名字，史带自认为是平生“得意之作”。而史带买入美国人寿保险公司，亦非看中它的业务量，只是要这个“响壳”。 

　　与其他外商以及华商经营的保险公司不同，史带很懂得授权。比如“水险”业务，由于各公司的分析师的判断不同，收费有很大的出入。这样，保单上的传统是不印明收费多少，而用“Rate as Arranged”(费率如议)来注明。史带利用这个办法，给经纪人规定一个最低费率，仅在保险单留底上注明收费数字。这样经纪人就可以凭自身能力，根据不同的情况向保户收费。除交付公司规定的最低费率外，余额皆归经纪人所有，这大大刺激了经纪人的积极性，对同行旗下的经纪人也是极具诱惑。 

　　美亚在代理其他外国保险公司业务时，上下其手，也是他赢利的一个主要来源。美亚通过急遽扩张获得的规模效应让史带几乎垄断了中国保险业务(华商公司由于规模所限，无力独自承保，大多要分保美亚，让史带分一杯羹)。抗战胜利不久，史带已意识到国民政府不能长久，便将收来的保费套成外汇，转往香港、菲律宾，甚至请美舰夹带美钞出境。1946年，一部分友邦人寿保户联合起来向友邦索取已期满的人寿保险及死亡赔偿金。史带推说币制经过敌伪时期以及国民政府几度变更，折算之后已不值钱，拒绝偿付原币(银元)或按实物价格折算。保户声言要向法院起诉，史带在国外得知后，忙电告友邦人寿“立即紧急迁移香港”(电文是Imperative Remove HK Immediately)。史带从1916年来到上海，1949年离开中国大陆，趁乱世大发其财，在遭遇日本侵华和中国解放两次大变局时，竟能全身而退，不能不说非常人有非常谋。